算来，今年是两人相识的第10年。1997年9月，18岁的少年周杰伦，拿着自己的作品上节目《超猛新人王》，遇上了吴宗宪，当时他歌曲中的古怪旋律遭到了一片嘘声。
    吴宗宪讲述他初见周杰伦的情形：“他很呆，不讲话，长得还不如我，猛看以为是个弱智……我留下他以后，每天到办公室，都能看到他写的新歌。我曾经把他写的《眼泪英雄》给刘德华看，把《双截棍》给张惠妹看，他们看一眼就拒绝了。有一度我想放弃周杰伦，我对他说，‘再给你10天，你写50首歌。’他真的写了，每一首都写得很工整……我决定给他出碟。”
    10年前，张惠妹拒绝了《双截棍》，而今天，张惠妹的新专辑都拿“周杰伦作曲”作卖点。
    跟周杰伦同一天出现在北京，吴宗宪没有去给徒弟“捧场”：“那也要他来邀请我呀，我可是他老师呀！你问我会不会有心理落差？不会！他能红，就说明我是全台湾最有眼光和远见的人。”
    虽然在2004年，两人就结束了“主仆”关系，但他们还是被习惯性地联系在一起，特别是周杰伦闹绯闻的时候。“大家都以为，周杰伦的恋爱曝光是因为我‘大嘴巴’，事实上我从没说过，但狗仔队在报道时就冠以我的名义。结果，我和杰伦之间产生误会。”吴宗宪抱怨，“通常我的话，都会被媒体夸大十倍。”
    一度有传言，这对“绝世好师徒”已经翻脸，连吴宗宪现在的言语都小心起来：“我希望他不要默默地记恨在心，所以你们刚才问我，他和新的女主角配不配？我怎么敢说呢？一不小心，又是头条了。”
    不过，他一定是真的喜欢这个徒弟：“周杰伦是一个工作狂，这是他能够红到发紫的理由。他可以几天几夜不睡觉，都泡在工作上。他没有你们想的那么喜欢玩乐和装酷，他反而是一个很细腻和仔细的人，这点跟我非常像，我们都是为了舞台而生的人。”